Том Хансен — талантливый автор, чьи остроумные фразы украшают поздравительные открытки, принося радость тысячам людей. Он верит в идеальную любовь, и когда в его жизни появляется очаровательная коллега Саммер, он сразу решает, что нашёл свою вторую половинку. Их роман кажется ему сценарием из самых трогательных открыток, которые он когда-либо создавал.
Однако 500 дней их отношений становятся для Тома настоящим уроком жизни. Он понимает, что любовь не подчиняется шаблонам, её нельзя предсказать или контролировать. Этот путь, полный неожиданных поворотов, смеха и слёз, оказывается куда интереснее и забавнее, чем любая придуманная им история.
